Cykliczny eter tetrahydrofuranowy łatwo tworzy nadtlenki. To samo odnosi się ogólnie do tych estrów, których struktura zawiera atom wodoru związany z pierwszorzędowym lub drugorzędowym atomem węgla α. Atomy węgla trzeciorzędowego i grupy metylowe są znacznie mniej skłonne do tworzenia nadtlenków, ponieważ węgiel trzeciorzędowy nie posiada aktywnego atomu wodoru, a rodniki metylowe nie posiadają aktywnego atomu wodoru ze względów energetycznych.
Produkcja i podstawowe właściwości tetrahydrofuranu
Estry są zwykle pakowane w atmosferze suchego azotu, aby uniknąć wody i tlenu, dwóch substancji, które przyczyniają się do powstawania nadtlenków. Promieniowanie ultrafioletowe również inicjuje powstawanie nadtlenków. Dlatego estry rozlewane są albo do butelek metalowych (cynowych lub aluminiowych), albo do butelek z żółtego szkła. Producenci często dodają do estrów tworzących nadtlenki stabilizatory (zwane również konserwantami).
Hurtownia internetowa chemii to miejsce, w którym znajdziesz wszystko, czego potrzebujesz do laboratorium.
Wpływ nadtlenków na estry
Nadtlenki są potencjalnymi utleniaczami i są bardzo aktywne chemicznie. W związku z tym stosowanie estrów należy starannie rozważyć pod kątem różnych reakcji zachodzących w systemie chromatograficznym. Oczywiście należy unikać stosowania niestabilnych estrów w przypadku substancji, które łatwo ulegają utlenianiu lub reagują chemicznie z nadtlenkami.
Inną częścią systemu chromatograficznego, na którą mają wpływ nadtlenki, jest materiał nośny. Często uważany za "obojętny", szczepiony etap lub sam nośnik może ulec nieodwracalnej zmianie w reakcji z nadtlenkami. Nadtlenki chemicznie modyfikują zarówno fazy na bazie krzemionki szczepione aminopropylem, jak i diolami w normalnych warunkach pracy. Nośniki polimerowe takie jak styren i kopolimer diwinylobenzenu również oddziałują z nadtlenkami. W każdym przypadku należy unikać stosowania estrów w połączeniu z tymi nośnikami i należy stosować rozpuszczalniki ze środkami konserwującymi.
W przypadku eteru dietylowego interesująca ciekawostka historyczna znalazła dziś funkcjonalne zastosowanie. Dziesiątki lat temu odkryto, że etanol hamuje powstawanie nadtlenków. Dlatego jako środek konserwujący dodawano etanol w stężeniu ~2 % objętościowych, stosowano go nawet podczas produkcji rozpuszczalnika Ivanovo. Opracowano wiele metod ekstrakcji i separacji z wykorzystaniem tej mieszaniny rozpuszczalników. Później okazało się, że etanol nie jest tak naprawdę inhibitorem powstawania nadtlenków i nie jest związkiem, który aktywnie je usuwa. Opór wobec eliminacji etanolu z eteru dietylowego nie wynikał z jego wad jako środka konserwującego, lecz z powodu znacznie odmiennych właściwości w procesach separacji, jakie miał eter dietylowy z "konserwantem" w porównaniu z eterem dietylowym bez konserwantu. Obecnie eter dietylowy jest stosowany zarówno z konserwantem, jak i bez niego, a metodologia powinna jasno określać, który rodzaj eteru należy zastosować.